Nghiên cứu các phản ứng oxi hóa – khử mới có sử dụng lưu huỳnh để tổng hợp các hợp chất dị vòng

Các ví dụ về các hợp chất dị vòng O / N / S dạng benzazole có hoạt tính sinh học

Cho đến hiện nay, phần lớn các phương pháp tổng hợp 1,3-benzazole đều dựa trên phản ứng oxy hóa ngưng tụ sử dụng tác nhận oxy hóa là oxy và được xúc tác với các kim loại khác nhau. Tuy nhiên, việc sử dụng oxy làm chất oxy hóa có một số mặt hạn chế như phản ứng thường kém chọn lọc, đòi hỏi có mặt xúc tác kim loại, đôi khi đắt tiền và quá trình tinh chế sản phẩm loại xúc tác phức tạp. Việc thao tác với oxy dạng khí đòi hỏi các thiết bị phản ứng đặc biệt, nhất là ở nhiệt độ cao và áp suất cao.

Gần đây, lưu huỳnh đang được nghiên cứu sử dụng nhiều trong các phản ứng oxy hóa ngưng tụ. Sử dụng lưu huỳnh như là một tác nhân hoặc xúc tác phản ứng oxy hóa ngưng tụ có một số ưu điểm như lưu huỳnh là chất rắn, không hút ẩm, bền, không độc. So với oxy, việc sử dụng một lượng chính xác lưu huỳnh trong một phản ứng là điều vô cùng dễ dàng dù ở nhiệt độ cao. Ngoài ra, các phản ứng với lưu huỳnh có thể được xúc tác bằng các kim loại rẻ tiền và không có độc tính đáng kể như sắt, molybdenum. Với những ưu điểm trên, hóa học lưu huỳnh là một phương pháp phù hợp với cách tiếp cận hóa học xanh, thân thiệt với môi trường.

Từ đó, đề tài “Nghiên cứu các phản ứng oxi hóa – khử mới có sử dụng lưu huỳnh để tổng hợp các hợp chất dị vòng”, mã số KHCBHH.01/18-20 thuộc Chương trình: Phát triển khoa học cơ bản trong lĩnh vực hóa học, khoa học sự sống, khoa học trái đất và khoa học biển giai đoạn 2017-2025, do PGS.TS. Ngô Quốc Anh, Viện Hóa học đã được thực hiện và nghiệm thu xếp loại Xuất sắc.

Đề tài đã nghiên cứu thành công 4 phương pháp mới tổng hợp các hợp chất dị vòng sử dụng lưu huỳnh như sau:

- Quy trình phản ứng tổng hợp các dẫn chất arylbenzoxazole, đã tổng hợp được 21 hợp chất arylbenzoxazole từ 2-Aminophenol và Aldehydes.

-    Quy trình phản ứng tổng hợp 2-benzoylbenzoxazole, đã tổng hợp được 35 hợp chất 2-benzoylbenzoxazole từ 2-Aminophenol và acetophenone

- Quy trình phản ứng tổng hợp tổng hợp Thioamides và Bis-Aza-Dị vòng, đã tổng hợp được 48 hợp chất thioamides và Bis-Aza-Dị vòng từ Methylhetarenes với amin nhờ tác nhân DMSO

- Quy trình phản ứng tổng hợp tổng hợp 2-Benzoylbenzoxazoles và 2-Quinolylbenzoxazoles, đã tổng hợp được 43 hợp chất 2-Benzoylbenzoxazoles và 2-Quinolylbenzoxazoles từ o-Nitrophenol với Acetophenones và Methylquinolines